Uzbudljiva priča o najboljim prijateljima Nejtu i Oliviji. Olivija je vesela i atraktivna djevojka koja je nepovjerljiva prema suprotnom polu. Uprkos njenom slobodnom ponašanju, obično nema hrabrosti da priđe momku koji joj se dopada. Selidba u Edenburg dala joj je novi početak. Zaljubila se u seksi čuvara, odbacila strahove iz prošlosti i krenula za onim što želi.
Nejt je zavodljivi igrač koji se nikada ne obavezuje, ali je prema prijateljima odan i povjerljiv. Kada mu se Olivija obrati sa njenim problemima u vezi, nudi joj da je nauči flertovanju i da joj pomogne da stekne seksualnu sigurnost. Prijateljska edukacija ubrzo prerasta u intenzivnu i vruću romansu.
Međutim, Nejtova prošlost i pitanje vezanosti ne dozvoljavaju da njihova romansa opstane. Kada Nejt shvati da je napravio najveću grešku u svom životu, moraće da se potrudi više nego ikada da privuče svoju najbolju prijateljicu da se opet zaljubi u njega.